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Erstmals im Jahre 1285 schriftlich erwähnt, gehörte Kleinbeeren ebenso wie Großbeeren zum Besitz des Adelsgeschlechtes derer von Beeren, welches hier im 17. Jh. seinen Gutssitz errichtet hatte.
Die im 14. Jh. erbaute Feldsteinkirche von Kleinbeeren zählt zu den ältesten Kirchen der Region Teltow-Fläming.
Seit 1881 im Besitz der Stadt Berlin, wurden die Gutsländereien zum Rieselgut umfunktioniert und das Gutshaus mit samt Nebenanlagen von der Stadt Berlin Jahrzehnte als Heim für "gestrauchelte Mädchen" genutzt. Zum Ende des 2. Weltkrieges und in den ersten Nachkriegsjahren lebten hier Vertriebene und Umsiedler. Später verfielen Teile der alten Gutsanlage. Der Gutshof wird noch heute von einigen Familien bewohnt, war früher landwirtschaftlich genutzt worden und steht nun seit einigen Jahren Gewerbetreibenden zur Verfügung.
Das bis Mitte des 20.Jh. noch eigenständige Dorf Kleinbeeren wurde im Jahre 1950 der inzwischen viel größeren Gemeinde Großbeeren eingemeindet. Besonders nach der Wende zog es viele Berliner als Häuslebauer in das idyllische Kleinbeeren, welches sich bis heute im alten Ortskern seinen ursprünglichen dörflichen Charakter bewahren konnte.
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